Alaska, Anchorage'da doğan Keith, ebeveynleri Amish ülkesi Batı Pennsylvania'daki köklerine dönene kadar açık havada, kayak yaparak, balık tutarak ve kamp yaparak büyüdü. Burada, gençlik yıllarında müzik, oyunculuk ve tiyatroyu keşfetti. Clarion Üniversitesi'nden müzik eğitimi/trompet alanında lisans derecesi aldı ve sonraki üç yılını Northwestern Pa'da bir lise orkestra şefi olarak geçirdi.
Mezun olduktan sonra, aşk ilişkisini hikaye anlatımı ve performansla sürdürürken New York onun evi oldu.
Üç yıl içinde, Harold Prince onun çalışmasını gördüğünde ve onu Broadway'deki "Phantom Of The Opera" şirketine katılmaya davet ettiğinde, Off-Broadway'de Tammy Grimes ile birlikte "Mademoiselle Colombe"da rol aldı. O zamandan beri Stephen Sondheim ve John Doyle ile çalışan Broadway yapımlarında, bölgesel tiyatroda, operada ve Beyaz Saray'da Başkan George H. Bush için bir görünümde rol aldı. Skitch Henderson ve Peter Nero ile birlikte verdiği senfonik konserler onu dünyanın her yerine götürdü.