Tony Kanaan, genç yaşta Brezilya'da yarış tutkunu olmasına rağmen, eğitimine odaklandığı için kartingi tam zamanlı bir iş olarak düşünmedi. Ancak, babasının ölümü ve aile işletmesinden para çalınması üzerine ailesine bakabilmek için İtalya'ya taşındı. Parasız ve zor koşullarda yaşamasına rağmen, 1994'te İtalyan Formula Alfa-Boxer Şampiyonası'nı kazandı. Bu dönemdeki deneyimler, onun mizah duygusunu güçlendirdi ve bugün yarış dünyasında sevilen ve saygı duyulan bir isim haline geldi. 1996'da Indy Lights serisindeki testte en hızlı olmasıyla Amerika'ya gitti ve bir sonraki yıl şampiyon oldu. 1998'de CART Champ Car serisine geçti ve Yılın Çaylak Sürücüsü unvanını aldı.