New York, Rochester'da doğan Trigg, yedi çocuktan biriydi, Trigg'in ilk yılları her zaman kolay değildi. Yedi erkek kardeşle bir evde büyüdüğü için para dardı. Trigg boğuşmayı bu şekilde keşfetti.
Doğal olarak, evde çok fazla erkek çocuğu olduğu için, özellikle atletizm söz konusu olduğunda, kardeş rekabeti çok yaygındı. Sporda başarılı olmak çok saygı duyulan bir hedefti ve Trigg'in doğal atletizmi insanların dikkatini çekti.
Trigg, dövüş sanatlarına erken bir ilgi duydu. Ancak, sporun gerekli disiplini ve fedakarlığı ilkokul öğrencisi üzerinde yoğundu ve 12 yaşında güreş için bir yeteneği olduğunu keşfedene kadar ilgisini kaybetti. O zaman dövüş sanatları çalışmalarına ciddi bir şekilde devam etti.
Trigg'in güreş koçu Jack Spates gibi atletik izcilerin dikkatini çekmesi çok uzun sürmedi. Spates tarafından Oklahoma Üniversitesi'nde güreşmek üzere işe alınan Trigg'in hızı, çevikliği ve kalbi onu takım arkadaşlarından ayırdı. Spates'in vesayeti, güreş hareketlerinin ötesine geçti. Trigg'i iş dünyası ve kurumsal Amerika'nın incelikleri hakkında eğitti, bu dersler tomurcuklanan girişimciye iyi hizmet edecek derslerdi.