Woody McClain, Charleston, Güney Carolina'da doğdu ve 2012'de profesyonel bir dansçı olarak kariyer yapmak için Los Angeles'a taşınmadan önce Florida, Jacksonville'de büyüdü. O zamandan beri Chris Brown ve Fifth Harmony gibi çok sayıda sanatçıyla sahne aldı.
Profesyonel bir dansçı olarak kariyerinde başarılı olduktan sonra, orijinal sosyal medya içerikleri oluşturmaya başladı ve insanları güldürme yeteneği olduğunu çok çabuk fark etti. Aslında Woody, Aralık 2015'te Kevin Hart'ın yapım şirketi 'HartBeat Digital' ile Hart'ın "Permission to Cuss" skeç versiyonunun viral hale gelmesi ve Hart'ın dikkatini çekmesinin ardından içerik üretmek için anlaştı.
Woody'nin oyunculuk konusundaki ilk girişimi, BET'in The New Edition Story için seçmelere gönderildiğinde ve Bobby Brown'ı oynayarak başrolü kaptığında inanılmaz derecede başarılı oldu. Kısa süre önce BET'in Bobby Brown Story'deki Bobby Brown rolünü yeniden canlandırmak için anlaşma imzaladı. Sırada, Şubat 2018'de vizyona girecek olan "MayMay"i Canal Street'te beyaz perdede izleyecek. Yaklaşan projeleri arasında şu anda yapım aşamasında olan ABD'nin "Unsolved" dizisi de yer alıyor.