FX televizyonunda yayınlanan It's Always Sunny in Philadephia dizisindeki Charlie Kelly rolüyle birlikte tv dünyasında tanınmıştır. Daha sonra Third Watch, Law & Order ve Reno 911! dizilerinde yer almıştır. 2011 yapımı olan Horrible Bosses filminde Jason Bateman, Jason Sudeikis, Kevin Spacey, Jennifer Aniston, Colin Farrell ve jamie Foxx'la birlikte yer almıştır. En son olarak Guillermo Del Toro'nun Pasifik Savaşı isimli filminde yer almıştır.