9 Temmuz 1942 tarihinde New York'ta doğan Roundtree, oyunculuk kariyerine 1960'ların başlarında adım attı. "Shaft" film serisindeki ünlü dedektif John Shaft karakterini canlandırarak büyük bir popülerlik elde etti. Aynı zamanda bu serideki performansıyla, siyah bir başkarakteri canlandırarak sinema tarihinde önemli bir başarıya imza attı ve siyah aktörlerin daha fazla fırsat elde etmesine katkı sağladı.
Roundtree, "Inchon" ve "Seven" gibi filmlerin yanı sıra "Roots", "The Fresh Prince of Bel-Air", "Desperate Housewives" gibi televizyon dizilerinde de önemli roller üstlendi.
1993 yılında meme kanseri teşhisi konulan Roundtree, çift mastektomi ameliyatı geçirdi.
Roundtree, Kelli, Nicole, Taylor ve Morgan adlarında dört kızı ile John adında bir oğlu olduğu bilinmektedir.
Bir süredir de pankreas kanseri ile mğcadele eden başarılı oyuncu, 81 yaşında hayatını kaybetti.