Penslivania Allentown'da doğan Winslow Fegley, oyunculardan oluşan bir ailenin parçasıdır. Aktörler Michael Fegley ve Merce Fegley'nin oğlu ve aktörler August Fegley ve Oakes Fegley'in kardeşidir. Winslow, avangart tiyatro yönetmeni Thaddeus Phillips ile yaratıcı işbirliğine de kattığı "A Billion Nights on Earth" adlı yapımın sahne yapımında rol almıştır. 2018'e TV Land programı "Teachers" da konuk yıldız rolüyle başladı ve ardından baharı Disney Channel dizisi "Fast Layne" in 8 bölümünü çekerek geçirdi. Kısa bir aradan sonra Walt Disney'in "Timmy Failure" filminde başrol için prodüksiyona geçti. 2019 yazında, müzik endüstrisinin biyografisi "Spinning Gold" da genç Neil Bogart olarak işe geri döndü.
Bildirimin için teşekkürler! Eklenmesini istediğin filmin/dizinin kontrol ve düzenlemeleri yapıldıktan sonra yayına alınacaktır, ilgin için teşekkür ederiz!