Liseden mezun olduktan sonra Glenn, İngilizce eğitimi aldığı William and Mary College'a girdi. Deniz Piyadeleri'nde üç yıl geçirdi ve ardından Kenosha Akşam Haberleri'nde beş ay muhabir olarak çalışarak hikaye anlatma tutkusunu macera tutkusuyla birleştirmeye çalıştı. Glenn bir yazar olmayı planladı, ancak "diyaloglarla ilgili sorunları" olduğunu öğrendi, bu yüzden oyunculuk eğitimi alarak üstesinden gelmeye karar verdi. 1966'da George Morrison oyunculuk sınıfına katıldığı New York'a gitti. Öğrenim ücretini ödemek için öğrenci oyunlarını yönetmeye yardım etti ve La MaMa Deneysel Tiyatro Kulübü prodüksiyonlarında sahneye çıktı. New York'a vardıktan kısa bir süre sonra, Glenn dövüş sanatlarının hayranı oldu. 1968'de The Actors Studio'ya katıldı ve profesyonel tiyatro ve televizyonda çalışmaya başladı. 1970 yılında James Bridges ona yarım kalan eserinde ilk film çalışmasını teklif etti.
