ABD'nin Chicago kentinde Musevi Amerikan bir ailenin oğlu olarak Dünya'ya geldi. 20 yaşında John Cusack'in komedi programıyla profesyonel yaşama başlamıştır . Daha sonra sadece komedi ile sınırlı kalmamış, bir çok dizi ve filmde rol almıştır. Adelstein aktris Liza Weil ile 2006 Kasım'ında evlenmiştir.
