Hollywood'un altın günlerinin bitişini konu alan filmden yepyeni Brad Pitt, Leonardo DiCaprio ve Margot Robbie kareleri geldi.
Quentin Tarantino 1969 yılında altı yaşında bir çocuktu ve Los Angeles'ta yaşıyordu. Belki de Hollywood'un en trajik hikayelerinden birini anlatma ilhamını kendi çocukluğundan almıştır. 1969 Ağustos'unda Charles Manson tarikatı üyeleri, iki günlük bir sürede beş kişinin ölümüne neden oldu. Bu bir Hollywood hikayesidir, çünkü vahşetin en ünlü kurbanı olan oyuncu Sharon Tate hamileydi ve yönetmen Roman Polanski'nin karısıydı. Bu korkunç olay geçtiği tarih itibariyle Hollywood'da bir yaşam tarzını ve bir çağı bitirmesi nedeniyle de mihenk taşı olarak görülüyor. Son üç filmi de ciddi şiddet sahneleri içeren Quentin Tarantino, ucundan yakaladığı bir dönemin hikayesini yine bir şiddet olayı üzerinden anlatacak.
Hippi yükselişinin yaşandığı yıllarda geçen Once Upon a Time in Hollywood'da, Western filmlerinin yıldızı Rick Dalton ve dublörü Cliff Booth artık tanımadıkları bir şehirde iş yapmaya çalışmaktadırlar. Dalton'un ünlü komşusu Sharon Tate, Charles Manson ve yandaşlarının işleyeceği korkunç bir suçun kurbanı olurken, komşuları olan Dalton ve Booth'un yolları hiç beklemedikleri bir şekilde bu hikayeyle kesişecektir. Filmden gelen yeni karelerde, dönemin Hollywood ışığını açıkça görebiliyoruz. Kadrosunda Brad Pitt, Leonardo DiCaprio, Margot Robbie, Burt Reynolds, Scoot McNairy, Timothy Olyphant, Luke Perry, Damian Lewis, Dakota Fanning, Al Pacino, Emile Hirsch, Clifton Collins Jr, Tim Roth ve Michael Madsen gibi birbirinden ünlü isimlerin yer aldığı filmin vizyon tarihi 26 Temmuz 2019 olarak belirlendi.